Ở mùa giải trước, trung vệ 23 tuổi có 15 trận ra sân trên mọi đấu trường. Tuy nhiên mọi thứ trở nên khó khăn hơn với Tomori mùa này khi anh không được Frank Lampard trọng dụng. Tân thuyền trưởng Thomas Tuchel cũng không mặn mà với cầu thủ người Anh, vì vậy Tomori đề đạt ý nguyện muốn ra đi để tìm kiếm cơ hội thi đấu nhiều hơn.
Ngay lập tức BLĐ Chelsea đã đáp ứng yêu cầu của trung vệ sinh năm 1997. Anh gia nhập AC Milan bằng bản hợp đồng cho mượn có thời hạn đến cuối mùa. Rossoneri có lựa chọn kích hoạt điều khoản mua đứt Tomori vào mùa hè với chi phí được Goal tin rằng rơi vào 30 triệu euro.

Tomori gia nhập AC Milan.
Mới đây, Tomori cùng các đồng đội đã giữ sạch lưới trong chiến thắng 4-0 trước Crotone, qua đó đưa AC Milan trở lại ngôi đầu BXH Serie A. Phát biểu sau trận đấu, ngôi sao thuộc biên chế Chelsea cho biết: “Đây là thắng lợi quan trọng để đưa chúng tôi trở lại vị trí dẫn đầu và tiếp tục đi lên.
Tôi thực sự thích ở nơi đây, tôi đã gia nhập một đội bóng tuyệt vời. Tôi đang học tiếng Ý. Từ trận này đến trận khác, tôi cố gắng cải thiện bản thân. Tất cả trận đấu đều quan trọng.”
Tomori là sản phẩm của học viện Chelsea. AC Milan là CLB thứ 4 trung vệ này khoác áo theo dạng cho mượn, sau Brighton (10 trận), Hull City (26 trận) và Derby County (55 trận).
Filippo Inzaghi, một trong những tiền đạo hay nhất lịch sử AC Milan:
